Serena (Blake Lively) capisce che è pronta ad abbandonare i riflettori e si propone di fare di Lola (Ella Rae Peck) la prossima "It Girl" del Upper East Side, partendo come modella per Kiki de Montparnasse uno show di lingerie . Nel frattempo, Chuck (Ed Westwick) si rivolge a Blair (Leighton Meester) per un consiglio sul suo passato, e il ritorno di Diana Payne (Elizabeth Hurley) allo Spectator fa iniziare una lotta di potere con Nate (Chace Crawford).
Penn Badgley, Kelly Rutherford e Matthew Settle anche star. Omar Madha ha diretto l'episodio scritto da co-produttore esecutivo Amanda Lasher.
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