Blair (Leighton Meester) sente che il suo status da Upper East Side le sta sfuggendo di mano e studia un piano per assicurarsi che questo non accada.
Nel frattempo Lily (Kelly Rutherford) organizza una riunione familiare – che comprende William (Baldwin), Carol (Sheila Kelly) e Lola (Ella Rae Peck) – nel tentativo di dimostrare che i Van der Woordsen sono più uniti che mai.
Infine, Nate indaga nel passato di Diana ed è sorpreso da quello che scopre.
Anche Blake Lively, Penn Badgley, Ed Westwick, Kaylee DeFer e Matthew Settle sono presenti.
David Warren ha diretto l’episodio scritto da Austin Winsberg.
Diana potrebbe essere la madre di Chuck???
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